实验偏差带来的发现-黄鸣龙反应

现在质量管理体系日趋完善，生产要符合GMP，实验要符合GLP，销售符合GSP，一切都要按照制订的规程进行。一旦出现偏差，就要进行调查，找出原因并进行整改。一般偏差都是负面的结果，但是凡事都有例外。黄鸣龙反应就是一次实验偏差带来的重大改进。

当一个化学反应（尤其是有机化学反应）被某人所发现或加以推广，便以他的名字来命名作为纪念，这样命名的化学反应称为人名反应（Name reaction）。这是给予化学家们最崇高的嘉奖和荣誉。由于现代化学起源于欧洲，绝大多数人名反应都是用欧美科学家的名字来命名的，用中国人命名的人名反应很少，其中最著名的就是黄鸣龙反应。

1911年，俄国化学家Kishner发现醛或酮的腙与苛性钾及金属铂一起加热时，腙易分解放出氮气生成相应的烃类。1912年，美国化学家Wolff也发表了将醛或酮的缩氨基脲或腙，或醛、酮本身与无水肼在封管中加无水乙醇、金属钠长时间加热，从而分解生成烃类的工作。后来在有机化学中即将他们的方法统称为Kishner-Wolff还原法。但此法要用金属铂或钠和难以获得的无水肼等，因此无法广泛应用。

1946年，黄鸣龙在哈佛大学进行该反应的实验时，因需要回流100 h，正逢周末，黄鸣龙外出，托实验室同事照顾，但该同事没有照顾好，软木塞己经腐蚀掉，黄鸣龙教授回来后，发见反应瓶中由于温度升高而溶液己经浓缩，反应混合物漆黑一团，对此黄鸣龙教授并没有把反应混合物一倒了事，考虑到这是一种在特殊情况下完成的反应，于是仍认真地把它分离纯化，结果发现非但顺利获得了期望的还原产物，而且产率特高。

受此启示，黄先生设计了全新的实验方法，将羰基化合物酮或醛与易得的85%水合肼、氢氧化钠在二甘醇或三甘醇高沸点溶剂中先加热回流，将羰基化合物转化成腙，然后继续加热除去水和过量的肼，并使反应温度上升至180-200 ℃回流2-3 h使腙分解，完成还原反应。他的这一简单改进使原来的Kishner-Wolff还原法发生了彻底的变革，使羰基还原的反应不但能够采用通常易得的试剂在常压下进行，而且还可以放大。此后，黄教授的方法获得了普遍的应用，成为了各实验室以至工业生产实际中采用的方法。

“黄鸣龙还原法” 的发明对有机界甚至整个化学界震动是很大的。一是因为他的这一改进，正像前面提到的，不仅扩大了工业生产的规模，而且为实验室进行很多反应提供了可能；二是因为他是在有机合成方法方面做出重大贡献的第一位中国人，其鼓舞和振奋人心的作用是很大的。

2012年1月化学工业出版社出版了《黄鸣龙还原反应》一书，是由韩广甸，刘宏斌，韩超，马兆扬编写，全书243页。一个人名反应出一本书，可见这个反应的巨大影响。黄鸣龙先生对中国化学工业贡献巨大，堪称一代宗师。

黄鸣龙反应源自一次实验中的错误（软木塞己经腐蚀掉，产物变成漆黑一团）。如果把产物当做垃圾扔掉就错过了一次伟大的发现。所以只要科学对待，错误也可以变成进步的阶梯。